De familia aristocrática, su fama se debe gracias a sus poemas (el primero se publicó cuando sólo contaba con 16 años), de corte romántico, que alcanzaron un enorme éxito entre el público.
Pero dejaría la poesía lírica para, a principios del siglo XX, dedicarse al drama, mientras estudia a los clásicos (Molière, Goethe,...) para aprender este oficio. A partir de 1906 además colabora con el compositor Richard Strauss, escribiendo los libretos de las óperas Elektra, El caballero de la rosa, Ariadna en Naxos y Arabella entre otras.
Algunas de sus obras destacadas de su época de juventud son La muerte de Tiziano (1892) y El loco y la muerte (1893). Su paso de la poesía lírica al drama lo hizo a través de su escrito Una carta (1902). Entre sus obras de teatro destacan Cada cual (1911), El difícil (1921) y La torre (1925). Finalmente sobresale como libretista de lujo con los libretos para las óperas ya mencionadas.
Hofmannsthal escribió también relatos y novelas de alta calidad, además de ser uno de los más importantes ensayistas austriacos.
En 1920, Hugo von Hofmannsthal, junto con Max Reinhardt, fundó el Festival de Salzburgo, uno de los festivales de música y teatro más concurridos del mundo.